Стратегічне значення місто втратив після спорудження в 1731-1733 рр. ланцюга фортець Української оборонної лінії, проте він залишився важливим військовим поселенням.
У 1817-58 рр. Чугуїв був центром шести військових округів. Про ці часи нагадує будівлю штабу військових поселень з годинниковою вежею і інші армійські споруди: училище та казарми. Також збереглася будівля міської управи, торгові ряди з галереєю, Покровський собор, житлові одноповерхові кам'яні будинки, що мали оборонне значення.
У 1844 р в одному з них народився художник І. Рєпін - зараз це художньо-меморіальний музей, в двох кімнатах садиби Рєпіних експонують картини художника.